Skiatos je uvek nosio isto ime koje potiče još iz prethelenskog razdoblja. Pretpostavlja se da su mu ga dali Pelazgi, prvi stanovnici ostrva, jer su bili impresionirani velikom senkom (skja na grčkom) koju pravi mnogobrojno drveće koje pokriva ostrvo.
Dionis je bio bog kome su se klanjali na ostrvu i njegovo kultno ime je bilo “Skiantos”.
Nakon prvih doseljenika, Skiatos su naselili Krićani a potom Mikenjani koji su zauzeli i druge Sporade.
Plodnost i strateški položaj ostrva privlačio je mnoge osvajače. U 7. i 6. veku pre Hrista, stanovnici Halkisa (današnja Halkida) na Eviji su kolonizovali Skiatos. Uzgoj vinograda i maslina po kom je ostrvo danas poznato je započelo sa njima. Kolonizatori iz Halkide su takođe stvorili prvi utvrđeni grad.
Tokom Grčko-persijskih ratova Skiatos je bio velika pomoć Atinjanima i njegova luka je služila kao baza za flotu.
Na poluostrvu Burtzi se i danas mogu videti ostaci srednjevekovne tvrđave
478. godine pre Hrista, Atinsko-delski savez je primio Skiatos u članstvo. Nakon Peloponeskog rata (404. p.n.e.) Skiatos je zvanično postao autonoman i nezavisan. Spartanci su pokušali to da promene ponovnim zauzimanjem ostrva, ali su stanovnici Skiatosa uz pomoć Atinjana uspeli da ih izbace i uspostave mir i samostalnost u narednih 40 godina.
No, godine prosperiteta za Skiatos su se završile kada su ga Atinjani pretvorili u vojnu bazu za borbe protiv Filipa II Makedonskog. Kada su Makedonci zauzeli Skiatos, uveli su tiraniju na ostrvu i demokratija se vratila samo 341. godine pre Hrista.
197. godine p.n.e. Skiatos je povratio demokratiju. Rimljani su osvojili Grčku 146. godine pre Hrista, ali su ipak ostavili neke slobode. 88. p.n.e., kralj Ponta, Mitridat VI je spalio i razorio Skiatos u svom ratu protiv Rimljana. 42. p.n.e, Skiatos se vratio pod atinsku dominaciju. Mnogobrojni piratski napadi su razarali ostrvo tokom tih godina. Nakon 221. godine Skiatos se vratio pod rimsku vlast.
Tokom tog perioda grad je rastao i razvijao se. 325. godine, hrišćanstvo se pojavilo na ostrvu i sagrađena je prva crkva posvećena Sv. Trojstvu, 530. godine. Tokom vizantijskog razdoblja, Skiatos je bio deo pokrajine Tesalija i episkop je pripadao mitropoliji Larisa. U 7. veku gusari Saraceni su opustošili ostrva po Egejskom moru pa ni Skiatos nije izbegao masakr.
1204. Krstaši su zauzeli teritorije Vizantijskog carstva i egejska ostrva zajedno sa Skiatosom koje su dali Mlečanima.
Skiatosom i Skopelosom su vladala braća Gizi uz pomoć Marka Sanuda sa kojim će kasnije ratovati. Venecijanska braća su izgradila tvrđavu na Skiatosu danas poznatu kao Burtzi koja se nalazi u glavnoj luci.
Ostaci tvrđave Kastro
Braća Gizi su ostali vladari Skiatosa do 1276. Tada su drugi Mlečani preuzeli ostrvo koje je ostalo pod njihovom vlašću do pada Konstantinopolja 1453. Stanovnici Skiatosa su zamolili Mlečane da ostanu na ostrvu kako bi izbegli tursku okupaciju što su ovi prihvatili i ostali do 1538.
Te godine je gusar Barbarosa porobio ostrvo koje dolazi pod otomansku vlast. Tokom ranih godina 19. veka, stanovnici Skiatosa su počeli da razvijaju brodogradnju. Rat za nezavisnost ih je zatekao dobro pripremljene i učestvovali su u mnogim revolucionarnim akcijama protiv Turaka.
Klefti (hajduci) i Armatoli (lokalna vojska) su se sklonili u Kastro a među njima je bio i poznati revolucionar Kolokotronis. Ostrvo je bilo aktivni član revolucionarne tajne organizacije Filiki Eteria i oslobođeno je 1830. zajedno sa ostatkom Grčke. Nakon revolucije, grad Kastro je bio napušten i stanovništvo se preselilo u luku. Brodogradnja je obnovljena.
Ostrvo je bilo inspiracija mnogim pesnicima i umetnicima uključujući Aleksandrosa Papadiamantisa. Grad Skiatos je bio mnogo oštećen nemačkim bombama za vreme nacističke okupacije Grčke. 14. septembra 1943., nacisti su potopili podmornicu sa herojima sa Skiatosa a 23. avgusta 1944. su spalili ostrvo i pogubili sedam mladih ljudi. Ovi datumi su komemorativni i danas su jedni od najvažnijih u istoriji ostrva. U godinama nacističke okupacije Kastro je postao utočište za grčke revolucionare, Britance, Australijance i Novozelanđane.
Nakon rata, privredni i društveni život Skiatosa se brzo razvijao.
